Le sue origini, come testimonia la cripta dedicata a S. Silvestro papa, risalgono al sec. VI.
Secondo alcuni studiosi ci sarebbe stato un basso oratorio, già semisotterraneo, nel quale i primi cristiani si riunivano e battezzavano, costruito nel luogo dove sgorgava una sorgente di acqua prodigiosa. Vi si conserva una piccola vasca, con due gradini di discesa su un lato. Tale sorgente fu fatta deviare nel 1895.

Nel secolo IX venne sovrapposta una chiesetta rettangolare, ingrandita forse nel sec. X e XI con la costruzione dell'abside poligonale, della torre e del portale datato 1039.

Alla forma attuale di giunse nel sec. XIV con l'allungamento della navata centrale, la costruzione delle navate laterali e l'erezione della facciata.  

La chiesa è uno dei più significativi monumenti di Ascoli: la singolare facciata di forma rettangolare, incompiuta nel corpo superiore, è ripartita in un regolare reticolato formato da sessantaquattro formelle quadrate, disegnate da eleganti cornici rilevate sulla parete ( nel sec.XV contenevano affreschi ora completamente perduti). Il reticolato poggia sopra uno zoccolo di leggiadra fattura che gira intorno a tre lati dell'edificio.

Al centro si apre un magnifico portale decorato da colonnine tortili solcate da spire, disposte a sghembo ai due lati, con delicati capitelli a fogliame, che sostengono superiormente costoloni archivoltati e concentrici. L'archivolto frontale, impostato su due leoncini di raro pregio artistico, s'adorna di girali iscriventi triplici foglie di palma che si diramano dalle fauci di bestie alate verso una testa virile, in chiave d'arco. Dall'iscrizione, in bellissimi caratteri gotici sull'archivolto che gira intorno alla lunetta, si legge la data di costruzione dell'opera: 1306.

La lunetta racchiude tre figure trecentesche di travertino scolpite in altorilievo rappresentanti la Vergine col Bambino tra i Santi Vincenzo e Anastasio.

Dietro sulla destra della facciata sorge la rustica torre ( sec.X-XI) che si eleva a modesta altezza.

I fianchi delle navate minori, ripartiti in lesene,  hanno un portale gotico ciascuno.

Di grande valore storico e architettonico è la cripta che come abbiamo detto è la prima parte costruita, anche se i suoi caratteri strutturali non sembrano avvalorare la sua origine paleocristiana.